Prašná brána --- Původně stála na jejím místě jedna z bran staroměstského opevnění, označovaná U sv. Ambrože, kterou později vystřídala brána Horská. Její název neměl nic společného s horami – jmenovala se tak podle toho, že z ní vycházela důležitá cesta na Kutnou Horu. Poté, co staroměstské hradby ztratily založením Nového Města svůj význam a přestaly být udržovány, zpustla Horská brána natolik, že se jí začalo říkat Odraná. Staroměstští konšelé si byli vědomi toho, že polorozpadlá stavba dělá městu ostudu, o to markantnější, že v její blízkosti stál Králův dvůr, sídlo mladého Vladislava Jagellonského. Proto se rozhodli ji zbořit a na jejím místě postavit novou, která by spíše než zárukou bezpečnosti byla důstojnou vizitkou Starého Města, tak jako na opačném konci Staroměstská mostecká věž. 
Její výstavba začala v roce 1475 pod vedením zednického mistra Václava. Ten však na tak náročný úkol podle soudu konšelů nestačil, a tak jej brzy nahradil Matyáš Rejsek z Prostějova. Brána, původně nazývaná Nová, byla založena téměř devět metrů pod úrovní dnešního terénu a byla vysoká 42 metrů. Stavba však zůstala nedokončena, protože po přestěhování krále Vladislava na Pražský hrad v roce 1483 ztratili Staroměstští o její dostavbu zájem. Proto byla asi jen provizorně zastřešena. Postupně ztratila jakoukoli funkci a dokonce se uvažovalo o jejím zboření. Asi od poloviny 18. století sloužila jako skladiště střelného prachu; proto se jí začalo říkat Prašná. Při pruském obléhání Prahy roku 1757 značně utrpěla a roku 1799 byla zbavena své poškozené výzdoby.
Dnešní vzhled získala až za pseudogotické puristické úpravy v letech 1878–1886, kterou vedl architekt Josef Mocker. Za předlohu posloužila podoba Staroměstské mostecké věže. Mocker dal zhotovit novou dlátkovou střechu s nárožními věžicemi a ochozem a odstranit hodiny ze začátku 19. století. Dílem jeho přestavby je i síťová klenba v průjezdu, stejně jako plastická výzdoba brány, která doplnila zbytky původní výzdoby Rejskovy.
Průčelí zdobí sochy panovníků a znaky zemí, jimž vládli. Na východním průčelí vlevo je to Karel IV. obklopen znaky říše a Lucemburska vlevo, znaky Čech a Niska vpravo. Na východním průčelí vpravo je to Přemysl Otakar II. obklopen znaky Čech a Rakous vlevo, znaky Moravy a Štýrska vpravo. Na západním průčelí vlevo je to Jiří z Poděbrad obklopen znaky Čech a Slezska vlevo, znaky Moravy a Dolní Lužice vpravo. Na západním průčelí vpravo je to Vladislav II. obklopen znaky Čech a Moravy vlevo, znaky Dolních Uher a Slezska vpravo. - (foto st 14.2.2018 - Autor: J.V.) - - - - - Pohled z východdní strany.